Что делать?

Думаю не стоит Вам с ним связываться. Судя по Вашему описанию, это особый тип людей, которым нравится быть грустными от одиночества или чего-то там ещё. Блин, если в 26 лет здоровый парень не видит смысла в жизни, потому что у него нет девушки, то что потом будет. Ну бред это, честно. У него без отношений была просто куча времени, чтобы развивать себя, свои навыки и умения, свои достижения до такого состояния, когда бы девушки пачками вешались на свободного «завидного» жениха. Вместо этого он грустил. Делайте выводы. Разница в возрасте да — тут уже роли особой не играет. Но. Лучше бы это был 26 летний крепоко стоящий на ногах и уверенный в себе парень, который потратил это время с пользой и инвестировал его в себя и своё будущее, а не занимался нытьём.

Я точно такой же типаж, как и твой друг. Отвечу тебе просто, и если мы действительно с ним похожи, как я думаю, то ответ окажется верным. В конце прогулки, перед тем как пойдёшь домой, сведи всё к тому, чтобы он тебя проводил прямо до подъезда (можно интересным разговором). После того, как уже будешь уходить, вернись и поцелуй (хоть в щеку хоть в лоб) не важно, но лучше в губы. Пара таких пинков и сама не заметишь, как он изменится. Поверь, рулить будет он. Но если это не так, то своди всё к тому, чтобы это выглядело, как будто бы за штурвалом находится именно он, а после и не вспомнишь этого грустного писимюгу. И разговаривай с ним побольше о прошлом, скорее всего имеется какая-то травма связанная с отношениями, если он тебе всё выскажет, то этот груз с души он скинет и ему будет куда легче.