Что делать?

Ну тут всё достаточно просто. Общайтесь ещё больше. Попробуйте начать видеться вне работы, если ещё не делали этого. Раз друзья уже, то можно просто позвать погулять, пойти вместе куда-нибудь. Самые банальные вещи — работают. Кино, прогулки, можно на лыжах или коньках покататься. Если симпатия взаимная, то отношения заведутся сами собой. Стесняться не нужно, самое главное, это тормозить только будет. Понятно, что волнительно это, но надо в такие моменты в руки себя брать. Парень — программист, может и не проявить инициативы из за своей расчётливости, даже если хочет этого, нужно хотя бы немного понамекать ему, дать сигнал.