Что делать?

В чём проблема, или её вообще нет?

Мы одногруппники, на 1 курсе общались немного в социальных сетях (недавно сказал, что наше общение тогда было очень милым). На 2 курсе общаемся каждый день и личные темы, и рабочие вопросы (он староста), скидывает ответы, бланки, не ставит в рапортички нб, когда меня нет (думаю, что у меня есть некие привилегии), неоднократно говорил, что общается со мной (в соотношение по времени с другими) больше всех, я стою на 1 месте из колледжа из всех его друзей (он общается со многими и гулять ходит, и на перемены часто выходит, и на тусовки). Неоднократно делал комплименты и выделял из толпы. Однако вживую не общаемся, тем более в группе. Мне очень неловко (на это влияют уже мои тараканы в голове и загоны), он не против общаться, но и мне надо проявлять инициативу, это тяжело для меня (конкретно в случае с ним, хотя сама по себе я общительный и «громкий» человек). Не знаю, как интерпретировать наши взаимоотношения и у него спрашивала, он тоже не знает (мои подруги говорят, что мы уже давно перешли грань «просто одногруппников»). Я спрашивала и напрямую про эту грань, ничего не ответил, ушёл от вопроса. Любит отшучиваться, но я просила убрать эту привычку (так же у него есть привычка отвечать «ладно, хорошо, окей» и т. д., очень часто так отвечает, на этом разговор обрывается, часто говорит, что ему просто нечего ответить, но со мной старается убрать эту привычку так как: «раз у нас такие взаимоотношения, то рано или поздно они могут закончиться из-за таких моих ответов, а я этого не хочу» — его фраза. Не понимаю, что между нами, как перестать его стесняться. Девочки часто говорят, что влюбилась, но сама я этого не ощущаю никак, чувство влюблённости другое (по моим представлениям). Помогите распутаться хотя бы немного. Мысли давят на голову, мы и с ним это обсуждали, ничего конкретного я не услышала, или может я просто не поняла его, или не услышала, мне кажется, что всё слишком сложно.