Что делать?

Всему должна быть своя мера. Постоянно оказывать ему ту помощь, какую Вы здесь описали, нельзя, так как это может образовать у него привычку жить всегда за чужой счёт. Дали немного денег и советов — и хватит.
Вам нужна критика Ваших действий по оказанию ему помощи, чтобы суметь Вам остановиться в оказании ему помощи. Пусть сам пойдёт на работу и заработает себе денег, то есть пусть сам себе окажет помощь — на это прежде всего нужно Вам рассчитывать, на оказание им самим себе помощи, а не на оказание ему помощи Вами. Уступите ему место в оказании ему помощи. Забудьте пока о нём для этого. Через несколько недель или месяцев поинтересуйтесь у кого-нибудь о нём или у него же о том, как жизнь.
Также желательно адекватно оценивать Вам происходящее, так как адекватная помощь образуется из адекватной оценки. Он Вам друг или брат, всё-таки? Адекватный, то есть основывающийся на данные биологии, ответ поможет Вам адекватно и полезно оказывать помощь. Он Вам не брат, с биологической точки зрения, поэтому помощь ему нужно ограничить. Чем больше адекватной оценки, тем больше пользы от помощи.

Да, я не сказал, что за пару месяцев он получил более 300 тыс. Руб как финансовую поддержку от меня

Я тоже оказывал финансовую помощь другу, когда он не мог найти работу, но он её нашёл. Причина его безработицы может быть в том, о чём сказано в совете ниже — в слабой мотивации и личных проблемах. Я бы сократил финансовую помощь ему и уделил бы больше внимания разговору с ним для выяснения того, что мешает ему устроиться на работу.

Либо слабая мотивация у друга, либо какие то страхи, касающиеся работы. Если тебе нечего было бы есть, ты б и за еду пошел работать, вот хорошая мотивация) А что касается страхов, может он боится перемен или скажем, работа не оправдывает его ожиданий, у меня так было) Но скажу что любое самое идеальное место работы становится неидеальным, после того как ты туда приходишь) Это всегда так) Поэтому стоит разобраться в себе