Что делать?

Стеснение пройдёт, когда начнешь действовать, главное первый раз преодолеть. Сразу нафиг интернет-общение. Оно тебе только всё испортит. Будь проще, говори всё как есть. Нравится — позови куда-нибудь. Только не по смс/интернету, а на прямую. Ну покраснеешь немного — ничего страшного, но эффект будет совсем другой. Ну а дальше как пойдёт. Алкоголь тоже мимо идёт приставать по пьяне — это поступок быдла, не спускайся до этого. То что она из обеспеченной семьи может стать препятствием при определённых обстоятельствах, но не всегда. Ты главное свою голову на плечах держи. Вам не доходами семей мериться, по сути, а свои нужно выводить на нужный уровень. Поэтому тут важно сможешь ли ты сам обеспечить нормальный доход, а не какой он у твоих родителей.

Людей разбирающихся в в отношениях не существует — что твориться в голове у другого человека — зачастую гадание на кофейной гуще. Относительно как замутить: быть оригинальным, непредсказуемым и не рисоваться — оставаться собой. Ты когда идешь на рыблаку, примерно прикидываешь какая приманка — для какой рыбы. Подумай, что ей интересно — веди разговоры в круге ее интересов.
Относительно «обеспеченности», че ты паришься? Она же не отшивает тебя как «нищеброда» — тогда было бы сложнее. А вообще есть такая фигня, что если хочешь взять девушку, которая на 2 головы тебя выше по социалке (красота, финансы, культура) — сначала самому придется стать таким.

Если все было бы так просто в отношениях, Земля бы была перенаселена людьми. (Народная мудрость)
Советы, остаются лишь только советами, матушка природа специально каверзы подсовывает, чтобы ты их обходил и более того учился, преодолевал и свой опыт передавал следующему поколению. Сумеешь завоевать ее, Ваш сын в будущем будет тобой гордиться. Или не все так серьезно как ты думаешь?
1. Узнай все о ней: Хобби, интересы, увлечения, друзей (выдели главную подругу). Ведь ты должен потом будешь общаться с ней на общие темы. Ей будет не очень комфортно, когда ты будешь мычать или молчать.
2. Девушки любят сюрпризы — удивляй, например подложи мишку в заплатках в рюкзак, с запиской — Просьба остаться на ПМЖ.
3. Выделяй ее из толпы сверстников, отмечай ее красоту, стиль, поведение. Дари комплименты (о лести забудь).
4. Пригласи на ее любимый фильм, театр, событие, джаз-кафе. Да, нужно будет набросать план — что одеть, что говорить(о нем конечно ты не вспомнишь).
5. Попроси совета прочесть книгу, которую она читает\прочла.
6. Будь не навязчив, но внимателен. Культурен без напыщенности. Будь обходителен и скромен.
7. Еще один момент. Наверняка слышал — Он мой герой! Наверняка, кто-то что-то сделал для нее. Совершал поступки. Подумай какие? Только не безрассудные.
8. Девушки любят плохих парней, к 7 пункту отнесем. Именно могущих совершать поступки ради нее, не теряя себя при этом.
9. Придется извиниться за домогательства (ты же хотел показать, что она доступна, и стоит любому напиться и все будет хо ро шо).
10. Пришли ей сюрпиз домой (букет- конфет).
В остальном, двигайся к отношениям самостоятельно, слушай свое сердце. Не обижай ее, люби и будь человеком и ее героем.