Что делать?

Вам как директору должно быть ясно, что проблемы нельзя накоплять, что их надо решать (равно прекращать) скорейшим и продуманным решением и своевременным исполнением. Надо было, ещё быв одноклассниками с ним, довести до сведения его родителей о таком его поведении, поскольку родителям сподручнее на него повлиять, ведь каждый родитель заинтересован в том, чтобы его ребёнок был хорошим и не обижал девочек.
В основе его такого поведения, как представляется, ревность к Вам. Ему не нравится, что Вы и он не можете быть вместе и он не хочет, чтобы Вы были с кем-либо, но понимает, что с кем-то Вам всё равно придётся быть, потому что Вам не быть с ним вместе. «Ведь, если не я, то кто-то другой» — так, вероятно, думает он, приписывая Вашим знакомым свои желания и мечты относительно Вас. То есть, он желает быть с Вами ныне и в будущем, ревнуя к Вам и Вашим знакомым, поэтому так ведёт себя.
И сейчас не поздно познакомиться с его родными (родителями) и рассказать им о проблемах с ним — пусть они на него повлияют в Ваших интересах (если подружитесь с ними, то и они смогут сделать Вам приятное и полезное). Можно и с парнем подружиться, кто может Вас защитить. В результате можно будет совсем его забыть, а ему — слова о Вас. На этот результат рассчитывайте, предпринимая меры. В качестве директора можно и кое-что в служебной обстановке предпринять вполне в рамках закона и служебного распорядка (например, сочетанием таких обстоятельств, как штраф, нарушение субординации, прочая провинность, угроза увольнения, завал работой и так далее) — на это нужен ум, то хладнокровный, то горячий.

В конфликтах между мужчиной и женщиной симпатии публики чаще всего на женской стороне, поэтому можно будет конфликт с ним сделать когда-нибудь публичным (доля истеричности, строгости и порядочности в своём поведении может в этом Вам помочь, думаю), поэтому можно смело с ним конфликтовать на работе, чтобы впредь Вас своими домыслами про Вас и Ваши отношения не донимал.

Спасибо, я постараюсь принять определенные меры по отношению к нему.
Но насчет ревности — я не могу сказать, что это правда. В школе он постоянно обзывал меня, огрызался, а обращал внимание и ревновал мою лучшую подругу. И вряд ли он когда-либо испытывал именно ко мне чувства.