Что делать?

Не парься, я в 27 тоже был девственником.
Скорей всего тебе нравятся девушки примитивного уровня, они очень сексуальны и привлекательны и ищут себе парня своего уровня — «животное», либо более развитого успешного парня при бабле. Можно добиться и такой девушки, но она опустит тебя до своего уровня и останется только разочарование.
Я советую почитать книгу по отношениям Мартина Учика «Интегральные отношения» — буквально на днях вышел перевод в электронном издании.
Советую!

Психолог и книги не помогут.

У меня такая же проблема как у тебя была и даже хуже. Связана с детством, когда меня дразнили я всё воспринял близко к сердцу, в итоге замкнулся а с девушками был провал до 22 лет примерно.
Самое действенное в твоём случае это уличные знакомства, вообще пройди тренинг РМЭС и твоя проблема самоустраниться. Если есть вопросы можешь обратиться.

Не советую пикап-тренинги, это превращает знакомство с девушкой в спорт. Дико. Низко. Короче, для ценителей. Как охота — убивать животных, это же пипец какая дикость. Но кто-то получает от этого удовольствие. Если нет тяги — лучше оставить это им. А не пытаться туда лезть.

А по ситуации, действительно к психологам и книгам, как и к тренингам, прибегать не стоит. В конце концов, это не ядерная физика. Тут нет ничего особенного. Если бы всё было так сложно, человечества бы просто не существовало уже, ибо люди просто не смогли бы размножаться.

И это даже комплексами назвать тяжело. Я прекрасно понимаю то чувство, о котором вы говорите, это обычно в подростковом возрасте проходит, но может и затянуться. 27 конечно многовато уже, но не поздно.

Если есть та, в которую влюблены, то просто действуйте. Не получится — ничего страшного. Если ничего не делать — точно не получится. Естественно, действовать, только если она свободна от отношений. Тут главное пробовать.

Если нет такой в которую влюблены, как бы может это аморально не звучало, я бы посоветовал, рассмотреть вариант секса по дружбе. Или просто без обязательств. Наверняка есть давние подруги, наверняка есть те, которые свободны от отношений, наверняка есть среди них те, кто привлекает хотя бы в плане внешности. Тут уже как пойдёт — можно просто в открытую договориться хорошо провести время со старой знакомой, можно попробовать специально познакомиться для этого. Девушки тоже хотят. Короче, в результате после пары раз, таких, пройдёт эта боязнь. Поймёте, что девушки такие же люди и бояться, стесняться или что-то в этом роде — не нужно. Вас никто не съест и ничего плохого не произойдёт. Головой то Вы это понимаете уже, не маленький. Осталось только почувствовать это. Ну а дальше уже не будет такой проблемы и сможете нормальные отношения построить без препятствий в виде необоснованных страхов.

Перестань дрочить, за месяц накопится столько энергии что до стиснения и тупения не дойдёт:D

Я Вам сейчас совет дам, который как совсем не от лица девушки прозвучит) Вам нужно переспать не с любимой и желанной, а в точности наоборот, с незнакомой и не очень привлекательной. Перед человеком, который тебе нравится внешне (а если еще и не только внешне, то я вообще молчу!) всегда теряешься, и естественно начинаешь зажиматься. От того и происходит Ваше торможение. Для первого раза отлично подойдет какая-то пьяная тусовка, где вы выберите себе жертву. На каждой вечеринке всегда присутствует особа, которая так и ждет своего «принца». Это видно невооруженным глазом АБСОЛЮТНО ВСЕМ присутствующем. Изрядно подпейте, посмотрите, чтобы и дама подпила. И все. не говорите, ей, что вы девственник. Удачи)

На каждой вечеринке всегда присутствует особа, которая так и ждет своего «принца».

Красава!! Универсальный ответ. Если автору вопроса по каким-то критериям не подойдёт, то всем остальным парням можно будет на будущее учесть! Ведь кто ещё, кроме девушки, сможет вам правильно посоветовать, как реально быстро добиться секса?!