Что делать?

Таки подойти и делать что умеешь и как умеешь (говорить, петь, пританцовывать, … неважно). При этом во-первых, не пожалеешь, что не попытался, а во вторых приобретешь опыт. Не в этот раз, так в следующий — все получится!

А если он боксёр? :D

А какая разница, где подходить, клуб, улица, кафе нравится, бери, как говорится. Подошел, познакомился, сели вместе выпили, дальше сам поймешь, на один раз её можно взять, или же до дома проводить и встретится еще раз.

Поуверенней! Заинтересуй девушку

смотри Сержа Горелого) там и про клуб было)